Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт впервые встретились в начале 1990-х. Знакомство произошло благодаря общим друзьям в Нью-Йорке. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд. Их общение поначалу было нечастым, скорее, светским.
Отношения развивались постепенно, без лишней публичности. Пара избегала внимания прессы, предпочитая уединённые встречи. Они могли проводить время на лонг-айлендском побережье или за простым ужином в городе. Общие интересы, включая спорт и литературу, сближали их.
Их союз многим казался неожиданным — выходец из знаменитой политической династии и женщина из мира высокой моды. Однако близкие отмечали их искреннюю привязанность. После нескольких лет отношений они решили связать свои судьбы, сыграв тихую церемонию в 1996 году.